Dołącz do czytelników
Brak wyników

Ze świata botaniki

30 czerwca 2022

NR 51 (Lipiec 2022)

Od rośliny do leku, czyli jak rośliny leczą? Część IV

0 191

Jest to już czwarta i zarazem ostania część opisująca, jak surowce roślinne, a dokładnie związki chemiczne w nich zawarte są wykorzystywane przez człowieka w celach leczniczych. W tej części opisane zostały składniki roślinne, które miały kluczowe znaczenie dla zdrowia ludzkiego i, co więcej, nadal są stosowane do leczenia tych schorzeń, ale podawane w formie np. tabletek.

W ziołolecznictwie czy medycynie naturalnej stosuje się odpowiednio przygotowane napary, odwary, okłady, wywary, nalewki, maseczki czy maści będące wieloskładnikową mieszaniną różnych substancji o właściwym na dane schorzenie działaniu leczniczym. Jednak gdy dana pojedyncza substancja wykazuje określone charakterystyczne działanie, to do celów leczniczych należy ją z surowca roślinnego wyizolować odpowiednimi metodami, uzyskując w ten sposób czysty aktywny związek chemiczny. Schemat 1 obrazuje kolejne czynności prowadzące do pozyskania czystego związku o właściwościach leczniczych.
Gdy zdano sobie sprawę z faktu, iż pojedyncza substancja wywołuje określone działanie lecznicze, różni badacze na świecie w XVIII wieku i później podejmowali próby izolacji różnorodnych składników aktywnych – związków chemicznych, to mogło umożliwić modyfikowanie ilości składnika podawanego osobie chorej.
 

POLECAMY

Schemat 1. Etapy izolacji składnika aktywnego z surowca roślinnego


Już w starożytnej Grecji Hipokrates zauważył dobroczynne działanie wyciągów w postaci odwarów z kory wierzby (Salicis cortex), które to uśmierzały ból i obniżały gorączkę. Choć uznaje się, że najpopularniejszym surowcem, z którego otrzymuje się salicylany (salicynę, kwas salicylowy, saligeninę i salicynian metylu), jest obecnie kora wierzby, to ta grupa związków występuje też w roślinach z różnych stron świata, takich jak: wierzba biała (Salix alba), wierzba (Salix songorica), tawuła biała (Spiraea alba), Burchardia multiflora, pięknotka (Callicarpa integerrima), gloteria rozesłana (Gaultheria procumbens), (Flemingia flavicarpa), (Genista lucida), Falcaria vulgaris, topolach (Populus pseudo-simonii). Rośliny te dzięki obecności salicylanów wykazują właściwości przeciwgorączkowe i przeciwzapalne. Po wielu setkach lat udało się wyizolować składnik aktywny kory wierzby wykazujący tak dobroczynne działanie, a była nim salicyna, czyli glikozyd fenolowy połączenie alkoholu salicylowego z glukozą (rys. 1).
 

Rys. 1. W ierzba, rozdrobniona kora w ierzby i budowa cząsteczki s alicyny


Salicyna wyizolowana została w latach 1828–1829 przez Buchnera i Lerouxa, a w 1838 roku Piria opracował metodę jej hydrolizy do saligeniny (alkoholu salicylowego) i następnie utleniania jej do kwasu salicylowego (rys. 2).
 

Rys. 2. Kwas salicylowy jako produkt utleniania alkoholu salicylowego


Czysty kwas salicylowy, będący składnikiem aktywnym naturalnie występującej salicyny, jest znacznie bardziej od niej aktywny. Poza właściwościami terapeutycznymi kwasu salicylowego, takimi jak: działanie przeciwzapalne, uśmierzanie bólu i obniżanie gorączki, powoduje on negatywne skutki przy dłuższym podawaniu, objawiające się podrażnieniem śluzówki żołądka. Opisane efekty skłoniły ówczesnych naukowców do prób zsyntetyzowania pochodnej kwasu salicylowego, która wykazywałaby porównywalne działanie terapeutyczne, ale jednocześnie nie wywoływałaby efektów ubocznych.
Pomysłem na modyfikację kwasu salicylowego była reakcja estryfikacji, co spowodowało otrzymanie jego acetylowej pochodnej – aspiryny. Autorem pierwszej syntezy aspiryny był chemik Charles Frédéric Gerhard w roku 1853, jednak produkt reakcji nie był związkiem czystym chemicznie. Natomiast w 1859 roku udało się H. von Gilmiemu otrzymać acetylową pochodną kwasu salicylowego w formie krystalicznej. Następnie w 1869 roku chemicy A. Schröder, A. Prinzhorn i K. Kraut powtórnie przeprowadzili procedury reakcji acetylowania Gerhardta z salicylanu sodu oraz reakcji von Gilma z kwasu salicylowego i ustalili, że produktem obu reakcji jest kwas acetylosalicylowy.
Badania nad otrzymaniem nowych pochodnych kwasu salicylowego prowadził też Felix Hofmann (chemik pracujący w firmie Bayer, wówczas Friedrich Bayer & Co) i jego zainteresowanie tym tematem wynikało również z potrzeby podania własnemu ojcu lepiej tolerowanego preparatu niż kwas salicylowy, gdyż cierpiał on z powodu zapalenia stawów. W 1897 roku Felix Hoffmann otrzymał aspirynę tak czystą, że nadawała się do stosowania farmaceutycznego. Okazało się, że acetylowana forma kwasu salicylowego jest lekiem dobrze tolerowanym przez organizm i zarazem skutecznym (rys. 3). Aspiryna była pierwszym farmaceutykiem otrzymywanym syntetycznie przez człowieka, a nie jak dotąd wyizolowanym z surowców pochodzenia naturalnego i jest nadal jednym z najpopularniejszych preparatów stosowanych przez ludzi na całym świecie. Uważa się, że synteza aspiryny zapoczątkowała przemysł farmaceutyczny. Firma Bayer, dotychczas zajmująca się produkcją barwników anilinowych, w aspirynie dostrzegła możliwości handlowe, jakie może stwarzać chemiczna synteza leków. Dobre właściwości przeciwzapalne oraz przeciwbólowe produktu skłoniły kierownictwo firmy do wprowadzenia na rynek kompletnej nowości pod nazwą Aspirin – preparatu początkowo sprzedawanego w postaci malutkich papierowych paczuszek z białym proszkiem.
 

Rys. 3. Aspiryna: budowa cząsteczki, kwas acetylosalicylowy – produkt syntezy


Geneza nazwy aspiryna wywodzi się z niemieckiej nazwy aspirin, przy czym poszczególne człony nazwy wywodzą się od: a – acetylosalicylowy (kwas), spir – dawna nazwa rośliny (Spiraea ulmaria), z której ją uzyskiwano (obecnie nazywa się Filipendula ulmaria – wiązówka błotna), -in – końcówka stosowana dawniej do nazw leków przeciwbólowych. Nazwa Aspirin jest zastrzeżona wyłącznie dla produktu wytwarzanego przez niemiecką firmę Bayer.
Obecnie wiadomo, że aspiryna wykazuje szerokie spektrum działania farmakologicznego, które nie ogranicza się wyłącznie do obniżania temperatury ciała w stanach gorączkowych czy działania przeciwbólowego, gdyż poza tym ma również działanie przeciwzapalne, a przy długotrwałym stosowaniu także przeciwzakrzepowe.
Oczywiście poza dobrze znaną aspiryną obecnie istnieje kilkanaście czy nawet kilkadziesiąt tysięcy leków na różnorodne schorzenia. Są to zarówno substancje pochodzenia naturalnego, jak i leki będące modyfikowanymi pochodnymi naturalnie występujących związków oraz związki syntetyczne. Ratują one ludzkie życie, które od czasu ich pozyskania, wyizolowania czy zsyntetyzowania i właściwego stosowania znacznie się wydłużyło.
Obecnie na rynku farmaceutycznym dostępne są różnorodne preparaty, które zawierają substancje czynne o działaniu leczniczym zawarte w poszczególnych surowcach roślinnych, co znacznie ułatwia ich przyjmowanie w porównaniu z tradycyjnymi metodami przygotowywania. Medycyna naturalna i ziołolecznictwo ma nadal wielu zwolenników, którzy zdecydowanie preferują szykowanie wywarów, odwarów i innych specyfików według dotychczasowych metod.
Roślinami, których składniki aktywne wykazują silne działanie farmakologiczne są te, w skład których wchodzą alkaloidy. Alkaloidy zaliczane są do roślinnych metabolitów wtórnych odznaczających się określonym działaniem na organizm człowieka. Do popularnych alkaloidów zaliczyć można kofeinę zawartą w kawie i herbacie (rys. 4), kapsaicynę w pieprzu, kolchicynę w zimowicie jesiennym (rys. 5) oraz taksol w cisie zwyczajnym. Związki te podane w małych dawkach wykazują działanie lecznicze, natomiast przy większych mogą być toksyczne czy nawet powodować śmierć organizmu.
 

Rys. 4. Surowiec roślinny: krzew kawowy Arabica, ziarna kawy (surowiec do izolacji kofeiny)

 

Rys. 5. Kwiaty i bulwy (surowiec roślinny do pozyskania kolchicyny) zimowitu jesiennego


Alkaloidy w swojej strukturze zawierają co najmniej jeden atom azotu, gdyż w toku biosyntezy wywodzą się z aminokwasów. Kofeina występująca w ziarnach kawy i liściach herbat, wykazuje działanie pobudzające i zmniejszające napięcie psychiczne i dlatego włączana jest do preparatów dla osób aktywnych, tabletek na ból głowy, czy też usprawniających pracę serca i układ krążenia.
Z bulw zimowita jesiennego Colchicim autumnale pozyskuje się alkaloid kolchicynę, która jest składnikiem aktywnym w preparacie stosowanym w ostrych atakach dny moczanowej, terapii choroby Behceta i nawracającej chorobie, zwanej także gorączką śródziemnomorską (FMF). Ponadto może być stosowany w połączeniu z lekami moczopędnymi, aby zapobiec dnawemu zapaleniu stawów.
Związki pozyskiwane z surowców roślinnych, wykazujące aktywność biologiczną, np. działanie przeciwbakteryjne czy przeciwwirusowe albo wobec komórek nowotworowych, poddawane są odpowiednim modyfikacjom w laboratoriach chemicznych, co ma na celu zsyntetyzowanie potencjalne jeszcze aktywniejszych związków, które mogą np. wykazywać niższą szkodliwość wobec organizmu człowieka niż związki wyjściowe. Tak jak to było w przypadku...

Pozostałe 70% treści dostępne jest tylko dla Prenumeratorów

Co zyskasz, kupując prenumeratę?
  • 6 wydań czasopisma "Biologia w Szkole"
  • Dostęp do wszystkich archiwalnych artykułów w wersji online
  • ...i wiele więcej!
Sprawdź

Przypisy