Dołącz do czytelników
Brak wyników

Laboratorium

4 lipca 2018

NR 25 (Styczeń 2018)

Kto pomieszał cukry? Mała analiza

0 248

Siła życiowa, z łaciny vis vitalis, to termin wywodzący się z koncepcji alchemicznych i wprowadzony w XVI ­wieku przez Johanna Baptistę van Hel­monta – flamandzkiego lekarza i fizjologa. Według wielu to właśnie ów uczony rozpoczął proces, którego rezultatem było przekształcenie się alchemii w chemię jako naukę, którą znamy dzisiaj [1]. Pojęcie Vis vitalis oznaczało bliżej nieokreśloną tajemniczą siłą istniejącą w ustrojach żywych. Miała ona nadawać zdolność do syntezy organicznych związków chemicznych.

Powodem sformułowania pojęcia siły życiowej był fakt, że mimo potwierdzenia istnienia specyficznych związków chemicznych występujących w żywych organizmach badacze początkowo nie potrafili ich syntezować w warunkach laboratoryjnych. Dopiero Friedrich Wöhler w 1828 roku dokonał syntezy będącego związkiem organicznym mocznika CO(NH2)2 z nieorganicznych substratów, takich jak amoniak NH3 i kwas cyjanowy HOCN [2]. Tym samym dowiódł, że istnienie vis vitalis nie jest konieczne do powstania tych związków. Z tego powodu wspomnianą datę przyjmuje się często za początek współczesnej chemii organicznej.

Znalezienie jednej metody klasyfikacji olbrzymiej liczby związków organicznych napotyka na wiele trudności. Wystarczy wspomnieć, że ich prosta definicja jako połączeń chemicznych zawierających węgiel powoduje dużą ilość problemów interpretacyjnych. Proste związki (dwutlenek węgla CO2, kwas węglowy H2CO3, cyjanowodór HCN i inne) nie są zaliczane do związków organicznych. Także pozostałe, bardziej skomplikowane definicje bywają obarczone pewnymi nieścisłościami. Wynika to z faktu, że nie istnieje jednoznaczne rozgraniczenie między związkami organicznymi a nieorganicznymi.

Ponad wszelką wątpliwość do związków organicznych należą jednak węglowodany nazywane też często cukrami lub sacharydami. Składają się one z atomów węgla C oraz wodoru H i tlenu O, zazwyczaj w stosunku H:O = 2:1. Do charakterystycznych grup występujących w strukturze cukrów można zaliczyć grupy hydroksylowe, karbonylowe i mostki półacetalowe.


Fot. 1. Cukry wykorzystane w doświadczeniu; opis w tekście

Węglowodany można podzielić m.in. na:

  • cukry proste (monosacharydy),
  • oligosacharydy,
  • wielocukry (polisacharydy).

Cukry proste można także rozróżniać ze względu na ilość występujących w nich atomów węgla. Tak więc istnieją triozy (3 atomy węgla, np. aldehyd glicerynowy C3H6O3), tetrozy (np. treoza C4H8O4), pentozy (np. rybuloza C5H1O5), heksozy (np. glukoza C6H12O6) i heptozy (np. mannoheptuloza C7H14O7).

Inną metodą klasyfikacji cukrów prostych jest podział ze względu na występujące grupy funkcyjne:

  • ketozy – posiadające grupę ketonową (=C=O),
  • aldozy – posiadające grupę aldehydową (-CHO).

Do ketoz należy m.in. wspomniana wcześniej rybuloza, zaś do aldoz np. glukoza.

Cukry złożone czyli oligo- i polisacharydy powstają poprzez połączenie dwóch lub więcej reszt cukrów prostych za pomocą wiązania glikozydowego. W ten sposób z glukozy i fruktozy powstaje sacharoza C12H22O11 – powszechnie wykorzystywany cukier spożywczy.

Cukry w organizmach żywych pełnią rolę, której nie sposób przecenić. Są źródłem energii dla zwierząt i roślin, materiałem zapasowym – mogą pełnić też np. funkcje budulcowe i inne. 

Większość cukrów, z jaką możemy się zetknąć w naszym otoczeniu, ma podobną formę – w temperaturze pokojowej są to krystaliczne lub bezpostaciowe ciała o białej barwie. Mimo podobnego wyglądu cukry bardzo często różnią się od siebie np. właściwościami chemicznymi. Z tego powodu chciałbym dziś opisać proste metody rozróżniania cukrów, które można z powodzeniem zastosować w szkolnej lub uczelnianej pracowni. Tego rodzaju prosta analiza chemiczna związków czynnych biologicznie może stanowić doskonały sposób ukazania łączności między dwiema naukami przyrodniczymi, jakimi są biologia i chemia.

Rozpoznajemy cukry

W doświadczeniu wykorzystamy trzy łatwo dostępne cukry. Będzie to sacharoza, glukoza nazywana też cukrem gronowym i fruktoza znana jako cukier owocowy. Wszystkie trzy cukry po utarciu w moździerzu na jednorodny proszek właściwie nie różnią się z wyglądu. Jak widać na fot. 1 nie można ich w ten sposób odróżnić. Nie zdradzę teraz, który z cukrów (fot. 1A, B, C) jest sacharozą, glukozą czy fruktozą.

Wszystkie przedstawione cukry mają słodki smak i dobrze rozpuszczają się w wodzie. Dla ułatwienia interpretacji we wszystkich próbach oraz przedstawiających je zdjęciach zostaną zachowane oznaczenia odpowiadające fot. 1.

Aby rozróżnić wspomniane substancje należy uciec się do metod chemicznych. W tym celu wykonamy odpowiednie reakcje charakterystyczne. Pierwszą z nich będzie próba Fehlinga, która umożliwia wykrywanie związków redukujących. Została ona opracowana w XIX wieku przez niemieckiego chemika Hermanna von Fehlinga [3].


Fot. 2. Uwodniony siarczan(VI) miedzi(II)


Fot. 3. Gotowe roztwory A i B

Wykorzystanie próby Fehlinga do rozróżniania cukrów opiera się na fakcie, że niektóre z nich mają zdolność do redukcji innych substancji. Z wykorzystanych w doświadczeniu cukrów zarówno glukoza, jak i fruktoza są cukrami redukującymi – w przeciwieństwie do sacharozy.

Głównym składnikiem potrzebnego w tej próbie odczynnika jest sól miedzi(II), a konkretnie siarczan(VI) miedzi(II) w postaci pentahydratu CuSO4 • 5H2O. Jest to ciało krystaliczne o pięknej niebieskiej barwie (fot. 2).

Głównym składnikiem potrzebnego w tej próbie odczynnika jest sól miedzi(II), a konkretnie siarczan(VI) miedzi(II) w postaci pentahydratu CuSO4 • 5H2O. Jest to ciało krystaliczne o pięknej niebieskiej barwie (fot. 2).

Do ciekawostek należy zaliczyć fakt, że substancja ta była znana alchemikom  i nazywana witriolem miedzi (łac. Vitriol coeruleum). Nazwa tej substancji może kojarzyć się także z popularnym wśród adeptów tajemnych sztuk mottem łacińskim Visita Interiora Terrae Rectificando Invenies Occultum Lapidem (Odwiedź wnętrze Ziemi, dzięki oczyszczeniu znajdziesz tam ukryty kamień).

By przeprowadzić próbę Fehlinga należy najpierw sporządzić dwa roztwory. Ich skład przedstawia się następująco:

  • roztwór A – 2 g NaOH i 1g NaKC4H4O6 w 50 cm3 H2
  • roztwór B – 2 g CuSO4 • 5H2O w 40 cm3 3% H2SO4

Do przygotowania roztworów należy oczywiście użyć wody destylowanej.

Wykorzystany winian potasu sodu NaKC4H4O6 (sól Seignette’a, sól z Rochelle) nie jest trujący, ale pracując z pozostałymi substancjami należy zachować ostrożność. Siarczan(VI) miedzi(II) może być szkodliwy, natomiast zarówno kwas siarkowy(VI), jak i wodorotlenek sodu są żrące – mogą spowodować trudno gojące się oparzenia, a w razie dostania się do oczu – uszkodzić wzrok.

Gotowy roztwór A jest bezbarwny, natomiast roztwór B zawdzięcza swoją błękitną barwę obecności związku miedzi (fot. 3).


Fot. 4. Roztwory A i B w zakręcanych buteleczkach

Oba roztwory można długo przechowywać w zamkniętych naczyniach. Bardzo odpowiednie w tym celu są niewielkie butelki ze szkła lub tworzywa sztucznego umożliwiające dozowanie po kropli (fot. 4). Trzeba je oczywiście odpowiednio podpisać.

Odczynnik Fehlinga przygotowuje się bezpośrednio przed przeprowadzeniem próby, łącząc w odpowiednich proporcjach otrzymane roztwory A oraz B.

Do probówki należy wlać kilka centymetrów sześciennych roztworu A, a następnie – ciągle mieszając – dodać kilka kropli roztworu B. Odczynnik Fehlinga jest gotowy, kiedy ciecz przybierze trwałą barwę błękitną (nieco intensywniejszą niż barwa samego roztworu B). 

Chcemy zidentyfikować trzy cukry. Dlatego weźmiemy taką samą ilość probówek, w których przygotujemy na świeżo odczynnik Fehlinga. Do każdej z nich należy dodać po szczypcie badanego cukru. Po rozpuszczeniu substancji stałych w dalszym ciągu nie można zaobserwować żadnej różnicy (fot. 5).


Fot. 5. Gotowy odczynnik Fehlinga z dodatkiem próbek cukrów; A, B, C – poszczególne cukry (kolejność odpowiada fot.1)

By zaobserwować różnice charakterystyczne dla określonych cukrów należy ogrzać probówki w ła...

Pozostałe 70% treści dostępne jest tylko dla Prenumeratorów.

Co zyskasz, kupując prenumeratę?
  • 6 wydań czasopisma "Biologia w Szkole"
  • Dostęp do wszystkich archiwalnych artykułów w wersji online
  • ...i wiele więcej!
Sprawdź

Przypisy